史湘雲為什麼流落到煙花巷？她最後的結局如何？
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史湘雲堪稱《紅樓夢》最可憐的女兒，襁褓中父母雙亡，史家嫡母又不養她。賈母將她抱來賈府撫養，嫡母去世後才回史家。
不過，史湘雲在史家的生活並不如意，原本是自己做主的家，卻成了叔叔嬸嬸的，本質上與林黛玉寄身賈府並無區別。史家崇尚節儉，一應女紅都自己做，史湘雲在家有幹不完的活兒，每天都很累，只有來了賈家才得清閒。
好在她剛到十五歲，叔叔史鼐就給她訂了一門親事，根據[樂中悲]曲子伏筆，史湘云「廝配得才貌仙郎，博得個地久天長，准折得幼年時坎坷形狀。」算是對她多舛幼年的補償。
然而，命運並未真正放過她。史湘雲的幸福終究短暫，好景不長失去一切，丈夫去世後「終究是雲散高唐，水涸湘江」，最終流落到煙花巷，成了一代名妓。
先說第一個問題，「流落到煙花巷」。第一回甄士隱解讀《好了歌》，其中有一句「擇膏粱，誰承望流落在煙花巷」，說的就是史湘雲。
「擇膏粱」不是攀權附貴的意思，而是指嫁得好，門當戶對。史湘雲侯門大小姐，她的丈夫一定也是匹配她的「膏粱子弟」。按說郎才女貌一對佳偶天成，不成想結果卻是「流落到煙花巷」，成了妓女。
關於「流落到煙花巷」，很多觀點認為是巧姐並不對。賈府抄家巧姐只有七八歲，流落到煙花柳巷也不成事。她若到了那裡，劉姥姥絕無能力救她。
史湘雲流落到煙花巷，主要伏筆在第二十八回，馮紫英請客，陪坐的是錦香院的妓女雲兒，這位清倌能出席馮紫英的酒局，一定是當紅頭牌。而她與史湘雲重名都叫雲兒，影射不言而喻。
正是這次酒局，賈寶玉提議作[悲愁喜樂]酒令，暗合史湘雲的曲子[樂中悲]，證明這次酒局，史湘雲才是「主角」，借妓女雲兒伏筆她的姻緣和結局。
史湘雲會流落煙花巷，一定與丈夫有關。丈夫死後她無依無靠不得已流落到煙花巷。
那麼，史湘雲的丈夫到底是誰，曹雪芹一直在賣關子，以至於一條脂硯齋的批語被很多人解讀為史湘雲的丈夫線索。
(第三十一回)【庚辰：後數十回若蘭在射圃所佩之麒麟正此麒麟也。提綱伏於此回中，所謂「草蛇灰線，在千里之外」。】
說實話，這條批語完全沒有衛若蘭是史湘雲丈夫的線索，只說賈寶玉的麒麟落入了衛若蘭之手，日後與史湘雲有點關係。
其實，史湘雲真正的丈夫在第二十八回已經挑明，就是馮紫英。
以[程乙本]為底本的《紅樓夢》，第二十八回馮紫英的酒令順序，幾百年來一直是[喜樂悲愁]，與眾人的[悲愁喜樂]不同。如今很多版本改成[悲愁喜樂]等於將重要線索改沒了。
(第二十八回)下該馮紫英，說道：女兒喜，頭胎養了雙生子。女兒樂，私向花園掏蟋蟀。女兒悲，兒夫染病在垂危。女兒愁，大風吹倒梳妝樓。說畢，端起酒來，唱道：你是個可人，你是個多情，你是個刁鑽古怪鬼靈精，你是個神仙也不靈。我說的話兒你全不信，只叫你去背地裡細打聽，才知道我疼你不疼!唱完，飲了門杯，說道：「雞聲茅店月。」令完，下該雲兒。
讀了馮紫英的酒令都不用過多解釋，就知道與史湘雲的[樂中悲]，無論「樂與悲」的順序，還是內容都極其契合。何況「淘氣」就是史湘雲的標籤。
(第三十一回)寶釵笑向那周奶媽道：「周媽，你們姑娘還是那麼淘氣不淘氣了?」周奶娘也笑了。迎春笑道：「淘氣也罷了，我就嫌他愛說話。」寶釵笑道：「他再不想著別人，只想寶兄弟，兩個人好憨的。這可見還沒改了淘氣。」
史湘雲淘氣。而她自詡「是真名士自風流」，與馮紫英的名字暗合「唯大英雄能本色」正是一對兒。日後史湘雲給葵官改名字就叫「韋大英」，與馮紫英又契合。
以上伏筆，曹雪芹一一寫來比脂硯齋批語更靠譜。
史湘雲嫁給馮紫英，是保齡侯府與神威將軍馮家的強強聯姻，是標準的「擇膏粱」。奈何好的開始沒有好的結局。馮紫英反而成了史湘雲[樂中悲]的根源。
史湘雲和馮紫英婚後特別恩愛。夫妻二人琴瑟和鳴羨煞旁人。不久後，史湘雲更懷孕生下雙胞胎。「女兒喜，頭胎養了雙生子」，說的就是這一喜。又對應「因麒麟伏白首雙星」。白首是指夫妻，「雙星」就是雙生子。何況蔣玉菡也有一句「女兒喜，燈花並頭結雙蕊」，是為呼應。
可惜，美好姻緣好景不長，馮紫英父子和賈家一樣捲入北靜王與皇帝的皇權之爭，一敗塗地被抄家。「女兒愁，大風吹倒梳妝樓」。馮紫英應該是被仇都尉的兒子報復至死，「女兒悲，兒夫染病在垂危」。留下史湘雲孤兒寡母，罪臣眷屬，又徹底被史家拋棄，一如當初父母死後被養在賈府。
史湘雲為了教養兩個孩子，無奈流落到煙花巷。古代的妓女只有紅倌和暗娼需要賣身。清倌並不需要。錦香院的清倌雲兒說「女兒愁，媽媽打罵何時休」，就是被老鴇逼迫，史湘雲維護「賣藝不賣身」的底線而受的苦。
(第一回)「說什麼脂正濃，粉正香，如何兩鬢又成霜?」
脂硯齋[甲戌側批：寶釵、湘雲一干人。]預示史湘雲與薛寶釵一樣淒苦到老，人生悲苦。
不過，薛寶釵的性格是安之若素，史湘雲則是隨遇而安。湘雲比寶釵強，在於她還有孩子。為了孩子付出，一切都值得。而[樂中悲]最後說：「這是塵寰中消長數應當，何必枉悲傷!」一個「何必」，才是史湘雲的真性情。她「是真名士自風流」，倒不用為她擔心。