紅樓夢第六十六回講了什麼事？這回該怎樣賞析呢？
紅樓夢第66回主要內容是什麼
賈璉去後，尤二姐、尤三姐在家中向賈璉的心腹小廝興兒問起賈府中的家常。提到寶玉，兩人認為他在女孩兒面前很花心思，只是其他地方不大合外人的標準，才會被人說怪誕糊塗。次日賈璉來時，告訴尤二姐自己將要遠行，三姐在此時則表明了自己對昔日有一面之緣的柳湘蓮的愛慕，表示非柳湘蓮不嫁。賈璉出城赴公事途中恰巧偶遇柳湘蓮和薛蟠，當即為柳湘蓮和尤三姐撮合這門親事，柳湘蓮拿出祖傳鴛鴦劍作為定禮，請賈璉轉交尤三姐。尤三姐拿到定禮之後喜不自勝，自以為終身有托。柳湘蓮進城後從寶玉口中得知尤三姐是東府的，頓生嫌棄之意，說：「東府裡，除了那兩個石獅子乾淨罷了。」遂生悔婚之意。向尤三姐索要定禮。尤三姐被心上人所疑，性情剛烈的她當著柳湘蓮的面用鴛鴦劍自刎。柳湘蓮自覺錯怪了尤三姐，後悔不迭，萬念俱灰之下，隨著一道士出家雲遊去了。
紅樓夢第66回賞析
第六十六回 本回前一段主要是評述寶玉，亦為寶玉之重要補筆。興兒口中的寶玉「不喜讀書」，「 說的話人也不懂，幹的事人也不知」，「 外清內濁」，「 沒鋼性」，「 沒上沒下」其性格特徵怪異，歸之為糊塗。尤三姐說他不糊塗,「只不大合外人的式」，三姐如此瞭解寶玉性格，亦非尋常之人。這一段「興兒演說」以作為過接段落。
正文重點是寫尤三姐的情故事，此回的篇幅較短。尤三姐五年前就看中了柳湘蓮這個人，他原系世家子弟，父母早喪，讀書不成。長相俊美，素性爽俠，喜愛耍槍舞劍和串戲。又是寶玉，秦鐘，賴尚榮的好朋友，時常來賈府。但他常常遊走四方、沒有定處。在賈璉介紹下，柳把一把鴛鴦劍作為定情物委託賈璉交給尤三姐【劍雖至寶，畢竟是凶器，以此定親，殊非吉兆】(護花主人評)。後又反悔，其原因聽寶玉說「是珍大嫂子的繼母帶來的兩位小姨，真真一對尤物」的話後，感覺這門親事不好，並當著寶玉的面說「你們東府裡除了兩個石頭獅子乾淨，只怕連貓兒狗兒都不乾淨，我不做這剩王八。」尤三姐知道後，料定是柳湘蓮在賈府打聽了消息， 「嫌自己是淫奔無恥之流，不屑為妻」。一面淚如雨下，一面將劍與鞘送 與柳湘蓮，左手用雌鋒往項上一橫，自殺身亡。柳湘蓮見如此剛烈，扶屍大哭。此後用雄健將萬根煩惱絲一揮而盡，跟著一個跏腿道士悲痛而去。
尤三姐在那樣的時代和環境裡，對愛情的追求和對權勢的蔑視，是很可貴的。雖然還沒有真正談情說愛，但兩人用行動表現了至死不渝的精神。書中對三姐的死用一句「揉碎桃花紅滿地，玉山傾倒再難扶」詩句表明了作者同情與惋惜。現代社會不會或者極少出現這種對愛情追求的極端行為。
有的讀者埋怨寶玉不該說實話，其實直接的原因是賈珍一夥無恥之徒帶來的罪惡，雖然尤三姐在與賈珍等廝混時有些放蕩不羈，但自行擇夫後貞靜自守，也有悔過之意。作者敘寫這一段悲壯的愛情故事，是從側面來「毀掉」這段姻緣的。也告白人們，這個社會女人是很可憐的，沒有地位，沒有婚姻的自由，更沒有愛情，即使你得到了真愛，注定是一場悲劇。縱觀《紅樓夢》全書，女人之愛就是悲劇中悲劇。
附：柳湘蓮愛賭博吃酒以及眠花臥柳，為何要計較尤三姐的不乾淨，這是一個社會問題，只許男人玩弄，不許女人放蕩。柳湘蓮認為賈府是一個不乾淨的地方，卻又與賈寶玉、秦鍾、薛蟠等人來往密切，題外難解。