趙國棟：史湘雲有男性化傾向嗎
史湘雲是一個豪爽，豁達，活得較為超脫，頗有名士風度的女孩子，但縱是如此，還是擺脫不了悲劇的命運。
湘雲出場很晚，直到二十回才露面。湘雲的出場與王熙鳳的出場有異曲同工之妙，都是寥寥數筆，給人留下深刻印象：
「且說寶玉正和寶釵玩笑，忽見人說：『史大姑娘來了。』寶玉聽了，抬身就走。寶釵笑道：『等著，咱們兩個一齊走，瞧瞧他去。』說著，下了炕，同寶玉一齊來至賈母這邊。只見史湘雲大笑大說的，見他兩個來，忙問好廝見。」
湘雲很調皮，常愛著男裝：
「且說寶玉正和寶釵玩笑，忽見人說：『史大姑娘來了。』寶玉聽了，抬身就走。寶釵笑道：『等著，咱們兩個一齊走，瞧瞧他去。』說著，下了炕，同寶玉一齊來至賈母這邊。只見史湘雲大笑大說的，見他兩個來，忙問好廝見。」
「一時史湘雲來了，穿著賈母與他的一件貂鼠腦袋面子大毛黑灰鼠裡子裡外發燒大褂子，頭上帶著一頂挖雲鵝黃片金裡大紅猩猩氈昭君套，又圍著大貂鼠風領。黛玉先笑道：『你們瞧瞧，孫行者來了。他一般的也拿著雪褂子，故意裝出個小騷達子來。』湘雲笑道：『你們瞧我裡頭打扮的。』一面說，一面脫了褂子。只見他裡頭穿著一件半新的靠色三鑲領袖秋香色盤金五色繡龍窄褙掩衿銀鼠短襖……腳下也穿著唐皮小靴，越顯的蜂腰猿背，鶴勢螂形。眾人都笑道：『偏他只愛打扮成個小子的樣兒，原比他打扮女兒更俏麗了些。』」(四十九回)
史湘雲這樣作的動機，一是要顯得自己豪爽，二是想造成喜劇效果，三是以名士自居，想作出些獨特舉止，不肯混同於一般脂粉。
曹雪芹在塑造史湘雲這一形像時，還表現了她的熱情豪爽和心直口快。她是一個極愛說話的人，是「話口袋子」，對人對事都表現出熱情。香菱要學詩；不敢囉唆寶釵，向湘雲請教，她「越發高興了，沒晝沒夜，高談闊論起來。」為此，寶釵批評她「不守本分」；「不像個女孩兒家」。她表裡如一，心直口快，說話不防頭兒。一次看戲，鳳姐兒指著戲台上的一個小且說：「這孩子打扮起來活像一個人。」眾人都知道鳳姐所指是何人，恐怕得罪人，只是不肯說出來，湘雲卻直言不諱地說：「我知道，像林姐姐v。為此得罪了期五，也與寶玉發生了矛盾。有一次，她勸寶玉走「仕途經濟之道」，讓寶玉下了「逐客令」。有人說，這表現了湘雲封建意識濃厚。其實並非如此，而恰恰說明她的天真幼稚。後來她到賈府，總與寶釵同住，受其影響是有的，但勸寶玉的那些話，絕不是湘雲自己的思想，只不過是鸚鵡學舌罷了。
三十一回，寶釵還介紹了湘雲這種幽默的天性：
「……可記得舊年三四月裡，他在這裡住著，把寶兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，額子也勒上。猛一瞧倒像是寶兄弟，就是多兩個墜子。他站在那椅子後邊，哄的老太太只是叫：『寶玉，你過來，仔細那上頭掛的燈穗子招下灰來迷了眼。』他只是笑，也不過去。」
就是行酒令，湘雲也不忘記幽默：
「湘雲等不得，早和寶玉『三』『五』亂叫，劃起拳來……湘雲便說：『酒面要一句古文，一句舊詩，一句骨牌名，一句曲牌名，還要一句時憲書上的話。』這種古怪的酒令也只有湘雲能想出來。酒底也古怪：『要關人事的果萊名。」結果，湘雲按此說出了絕妙的酒面、酒底。
酒面是：
「奔騰而砰湃，江間波浪兼天湧，須要鐵鎖纜孤舟，既遇著一江風，不宜出行。」
湘雲不但幽默，還是個超脫於禮俗之上的女孩子，是什麼性格就表現什麼性格，絕不矯揉造作。湘雲曾將葵官扮作小子，改名韋大英，取「唯大英雄能本色』』之意(第六十三回)。這句話用來指湘雲，倒也合適。
湘雲醉眠芍葯蔭，是其豪爽性格的一次集中體現：
「……果見湘雲臥於山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣，四面芍葯花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶鬧穰穰的圍著他，又用鮫帕包了一包芍葯花瓣枕著。」
真正在人生趣味、價值觀方面，與寶玉相一致者，是湘雲，而非林黛玉。雖然湘雲也曾勸過寶玉「談談講講些仕途經濟的學問」，但那只不過是因為寶玉是男人，以好讓他將來「應酬世務」而已。
－－《紅樓夢之謎》